Une partie de When I Dream se joue en une série de manches égales au nombre de joueurs. Chaque manche se divise en 2 phases, le Jour et la Nuit.
Durant chaque manche, un joueur est le Rêveur et doit identifier des Propositions basées sur les indices que les autres joueurs vont lui donner, en un mot, tandis qu’il a les yeux recouverts par un masque de sommeil.
Les autres joueurs incarnent des Fées, des Croque-Mitaines et des Marchands de Sable qui marquent des points différemment.